Nei secoli XV e XVI la Chiesa per far fronte alle crescenti spese la Curia romana sottolineò come più importanti delle pratiche giubilari l'elemosina specie al Pontefice
L’indulgenza è uno degli elementi costitutivi dell’evento giubilare. Questo è un argomento molto delicato.
La dottrina delle indulgenze va presentata in modo chiaro, per non ricadere nelle accuse di Lutero.
Nel rapporto tra l’uomo e Dio l’iniziativa è sempre di Dio che ci offre il perdono e ci chiede di accettare questo dono per farlo fruttificare nella nostra vita, questo perdono si chiama "giustificazione" cioè la remissione delle "pene temporali". Ma l’uomo non diventa perfetto, è come se avesse "nostalgia del peccato" infatti continua ad avere tendenze disordinate e così rimane sempre qualche "resto di colpa da scontare" perciò tutti gli uomini hanno bisogno della misericordia di Dio. E’ necessario allora per la piena remissione e riparazione dei peccati ristabilire l’amicizia con Dio con la conversione del cuore e la riparazione delle offese arrecate. Il cristiano inoltre non è un’isola come diceva Lutero, e Dio non ha voluto salvarci con un rapporto diretto con Lui, ma per mezzo della Chiesa poiché il bene come il male. Nel corso della storia la Chiesa ha indicato nuove vie per portare a tutti il dono del perdono, dato da Dio per mezzo di Gesù, e così portò all’uso delle indulgenze che hanno lo scopo di "aiutare" sia i vivi che i morti. Esse però non sono elargite come un toccasana ma è necessario avere una sincera conversione che allontani il peccato e ci faccia amare sinceramente Dio.
Se il centro dell’Anno Santo del 2000 è la persona di Gesù nella sua morte e resurrezione, della Trinità nel suo amore misericordioso e salvatore, il suo carattere essenziale è quello di essere un cammino di conversione e di penitenza, che deve condurre tutti i cristiani con il loro carico di peccati ad ottenere la misericordia di Dio, il perdono delle colpe, la purificazione del male che è in loro, la "remissione delle pene temprali" mediante il dono dell’indulgenza, il compimento di opere di penitenza e di carità così da crescere nell’amore di Dio e dei fratelli. L’Anno Santo deve essere un cammino che ha come inizio la conversione e la carità. Si tratta di non banalizzare il Giubileo, quasi che il pellegrinaggio a Roma, la visita alle Basiliche designate, il compimento di quanto è scritto per ottenere l’indulgenza, sia il "tutto dell’Anno Santo.
Il nucleo fondamentale e qualificante è "la conversione" così come afferma il papa Giovanni Paolo II nella Bolla di indizione dell’Anno Santo del 2000.
E’ perciò necessario che ci sia chiarezza su questo punto affinché il Giubileo non perda il suo carattere di evento religioso, cioè di rinnovamento in Gesù Cristo.
La pienezza della misericordia del Padre, che ha mandato suo figlio Gesù morto e Risorto per noi offre ai credenti la possibilità di sperimentare la gioia del perdono portato fino alle sue estreme conseguenze come segno ultimo dell’amore del Padre nei confronti dei peccatori.
In quest’amore nasce e si sviluppa la vita cristiana.
Il Giubileo, con la celebrazione dell’indulgenza, richiama all’amore che la Chiesa ha per ogni credente, si fa carico del peccato dei suoi figli e con il dono dell’indulgenza, la Chiesa allena il credente a vivere e crescere nell’amore per resistere al peccato e all’egoismo, rinforzando la vita di fede e di speranza.